十二烯基丁二酸酐（Dodecenyl Succinic Anhydride，简称DDSA），又称十二烷基琥珀酸酐，是一种重要的有机化工中间体，分子式为 C₁₆H₂₆O₃，分子量 266.38，呈浅黄色透明油状黏性液体，相对密度约 1.002 g/cm³，沸点 180–182 °C（0.67 kPa），溶于丙酮、甲苯、石油醚，不溶于水，低毒（大鼠经口 LD₅₀ 约为 2550–3200 mg/kg）。

根据分子结构，DDSA 存在直链型（LDDSA）和支链型（BDDSA）两种异构体。LDDSA 用作环氧树脂固化剂时，适用期较长、刺激性较小，固化物性能更为优良。

一、合成机理与工艺路线

十二烯基丁二酸酐主要通过“烯反应”（Ene Reaction，亦称 Alder-ene 反应）合成，即 α‑C₁₂ 烯烃与马来酸酐在高温（约 185 °C）下发生烯丙基氢的取代加成，生成不饱和二元酸酐。反应为可逆过程，活化能较高，且马来酸酐易发生副反应生成焦油状聚合物，需添加阻聚剂（如对羟基苯甲醚）抑制副反应。优化条件下原料摩尔比 n(α‑C₁₂ 烯):n(马来酸酐):n(对羟基苯甲醚)=1.2:1:0.125，反应时间约为 16 h，收率可达 61.42%。也可采用十二烯在硫酸或磷酸催化下与马来酸酐反应，收率约 70–80%。

二、主要应用领域

2.1 环氧树脂韧性固化剂

DDSA 是环氧树脂常用的固化剂，参考用量为 120–150 份。它易于与环氧树脂混合，混合物黏度较低，适用期长达 3–4 天。由于分子中含长链脂肪烃结构，固化物具有一定韧性，热变形温度约 66–78 °C，常温断裂伸长率通常为 5%~10%，具有良好的冲击韧性和电性能，适用于电子零部件的封装和浇铸，常用于制备电子封装材料和层压制品。

2.2 油品防锈剂

DDSA 水解后生成的十二烯基丁二酸是优良的油品防锈剂，在透平油、液压油、主轴油、导轨油中加入，能在金属表面形成牢固油膜，有效防止点蚀和绿垢。

2.3 表面活性剂与其他功能材料

DDSA 还可用于制备十二烯基海藻酸钠和淀粉基表面活性剂，用于采油破乳、含油污泥修复和水凝胶合成（如用于药物递送的改性壳聚糖水凝胶）等领域。此外，DDSA 还作为溶剂型胶黏剂的原料、纸张上胶剂、醇酸树脂柔软性改良剂、塑料增塑剂、油墨配合剂、皮革憎水处理剂及 PVC 热稳定剂等。

三、工艺选择与应用决策流程

DDSA 对眼睛和皮肤有刺激性，操作时应穿戴防护眼镜和手套，保持通风。遇氧化剂、酸、碱或强热源可能分解，应储存在干燥、阴凉、通风的环境中，密封防潮、远离火源与氧化剂。