铜催化下羧酸炔丙酯在强碱作用下生成端基丙二烯的反应。另外在铜金属催化剂、多聚甲醛、高位阻2级胺(二环己胺、二异丙胺等)存在下，末端炔烃也可以得到端基丙二烯。

Crabbe联烯合成受限于多聚甲醛，其他醛不能生成联烯。2010年麻生明及其研究团队报道了新的合成方法，在廉价的的 ZnI2和吗啡啉存在下，由醛和端基炔合成了1,3-二取代联烯。

【Kuang, J.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786.】

反应机理

端基炔和多聚甲醛反应机理：

反应实例

Allene (3). 对 phscu (4.41 g，25.5 mmol)在 et2o (100 ml)中加入2.47 m buli (9.91 ml，2.45 mmol)。 在 -30 °c 下搅拌20min 后，在 -78 °c 下滴加1(2.26 g，10.2 mmol) et2o (35ml) ，搅拌1h 后，以0.16 ml / min 的速度加入2ml 氨水。 在78 °c 下6小时后，固体颗粒在 r.t. 处被过滤。 有机相经洗涤、蒸发和色谱分离后，得到质量分数为91% 的3.51 g。

【Normant JF, Tet Lett., 1976, 2313】

相关文献

1 Crabbe´ P J Chem Soc Chem Comm 1976 183

2 Normant JF Tet Lett 1976 2313

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5 Takeda T Org Biomol Chem 2005 3 2914

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编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 105.