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烯被臭氧氧化生成醛酮

反应实例一

反应说明:该反应是环烯烃被臭氧氧化开环形成醛酮的反应。

反应机理:

A:臭氧1,3-偶极环化

B:杂环裂解

C:用甲醇处理偶极化合物

D:酸性条件下形成缩醛

E:中和甲磺酸

F:过氧化物被二甲硫醚还原成醛


反应实例二

反应说明:该反应是环烯烃被臭氧氧化开环生成一端是醛一端是酯的反应

反应机理

A:臭氧对烯烃的1,3-偶极环化

B:杂环裂解

C:用甲醇处理偶极化合物形成过氧化物

D:乙酰化

E:加入三乙胺以去质子化,从而消去一分子乙酸得到产物


反应实例三

反应说明:该反应是链式烯烃被臭氧氧化裂解生成醛酮的反应

反应机理

A:臭氧与烯烃发生1,3-偶极环化反应

B:杂环裂解

C:分裂后的1,3-偶极化合物与醛进行再结合生成新的臭氧化物

D:在二甲硫醚的作用下还原裂解臭氧化物的氧-氧键

本文摘自---有机化学反应机理


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