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茜素----一种高效的硼酸TLC显色剂

硼酸是有机合成中非常重要的中间体,Suzuki–Miyaura反应,Miyaura硼酸化反应,Chan–Lam C–X偶联反应,Liebeskind偶联反应,Petasis反应等反应中都有涉及。发现一种高效高选择性的硼酸TLC显色剂非常有必要。2012年瓦赫宁根大学的F. Duval等人报道了,利用茜素作为显色剂可以高选择性灵敏的对硼酸类化合物进行TLC显色【Synlett, 2012, 23, 1751–1754】。

【CAS】72-48-0


显色机理


茜素是一种蒽醌类天然产物,其本身在366nm光照下是没有荧光的,但是当与硼酸混合后茜素的邻二酚羟基与硼络合形成一个强烈显黄色荧光的配合物。因此为选择性的使硼酸显色,提供了理论基础。

除了硼酸能显色,硼酸酯,三氟硼酸盐和N-甲基亚胺二乙酸硼酸酯(Burke硼酸试剂)等也可以显色。


显色方法


  • 将TLC板快速浸入1 mM的茜素丙酮溶液中。

  • 晾干,TLC板变成紫色。

  • 366nm光照下观察。


- Briefly dip the TLC plate in a 1 mM alizarin solution

in acetone;

- Let dry and wait until the TLC plate becomes pink;

- Observe under 366 nm light.


反应应用


参考文献
Synlett 2012, 23, 1751–1754;DOI: 10.1055/s-0032-1316543】




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