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合成α-溴代缩酮

反应实例

反应说明:反应是在缩酮的α位进行溴代的反应

反应机理

A:首先缩醛在酸性条件下得到一个质子活化

B:在另一个氧原子的孤对电子推动下开环

C:脱去一个质子形成烯醇醚

D:富电子的烯醇醚进攻溴分子得到α-溴代物

E:分子内羟基加成又形成了缩酮。由于受到α-溴原子的吸电子作用缩酮产物更不容易开环,有利于反应向正反应方向进行


本文摘自---有机化学反应机理


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