磺酰胺结构是药物分子中的常见骨架。
图片来源:: Green Chem
它的合成方法也是多种多样,最经典的当属胺与磺酰氯的反应,此外,磺酰胺与卤代芳烃或芳基硼酸的反应也是一类重要的合成方法。由于该类骨架的重要性,化学家们陆陆续续开发了芳基硼酸与磺酰基叠氮的反应,以及苯基亚磺酸钠与胺的铜催化反应来制备磺酰胺。然而,这些方法要么需要使用过度金属,要么不够绿色环保。2014年,来自华侨大学的Qiuling Song团队报道了绿色的,温和的,室温下碘作为媒介的磺酰胺合成新方法。
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我们先看看反应机理吧,如下图所示,浅显易懂。
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该反应体系具有非常广的底物普适性,大家可以详细的见下图。不同的反应体系可选择不用的反应溶剂。该反应体系还可用于克级制备。
文献来源:Green Chem.,2015,17,1395–1399