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酯,酰胺,腈类的部分还原

羰基酸衍生物 →醛

概要

酯,酰胺,腈类在适当的氢化金属还原剂的存在下,低温反应可以还原成醛。经常使用的还原剂有DIBAL、Red-Al等。酯基相对于腈类化合物来说,要被还原后停留在醛的阶段,更加不容易。使用2当量以上的DIBAL还原成醇后,在把醇氧化成所需的醛,步骤太冗长了。另外,对于5或6圆环的内酯来说、部分还原成内缩醛相对来说很容易。
Weinreb酰胺或吗啉酰胺的话,可以被LAH部分还原得到高产率的醛。


反应实例

DIBAL+NaOtBu(SDBBA)、在冰浴条件下可以吧酯还原成醛。[1]



参考文献

[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 2007, 36, 886. doi:10.1246/cl.2007.886



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