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TBDPS保护羟基介绍

在酸性水解条件下TBDPS保护基比TBDMS更加稳定(约100倍),而TBDPS保护基对碱的稳定性比TBDMS要差。另外,由于该保护基的分子量较大,容易使底物固化而易于分离。  TBDPS保护基对许多与TBDMS保护基不相容的试剂显出比TBDMS基团更好的稳定性。TBDMS基团在酸性条件下不易迁移。

碱性稳定条件:1、K2CO3 /CH3OH;2、9M氨水、602h;3、MeONacat./CH3OH2524h稳定。

酸性稳定条件:1、80%乙酸稳定(可用于脱除醚中TBDMS,三苯甲基,四氢吡喃保护基);2、HBr/AcOH122min;3、25%~75%甲酸,252h~6h;4、50%三氟乙酸2515min


常见的保护条件:

一、TBDPSCl,咪唑,DMF,r.t.。此条件是应用最广泛的条件。

二、TBDPSCl,DMAP,吡啶(或三乙胺),此条件可以选择性的保护伯醇。

三、TBDPSCl,DIPEA,DCM, r.t.(J.Org. Chem,1992, 57, 1722)

  加入1,4-丁二醇(5,5mmol)在含有i-Pr2NEt的2Cl2(10ml)中的溶液中(10ml加入DPPPPPPPppm(24-2)将溶液在22-24℃下搅拌2小时,在真空中浓缩并雾化,用己烷/乙酸乙酯:2(油,5-6,95)洗脱。


四、TBDPSOTf, 2,6-lutidine,DCM.

五、TBDPSCl,吡啶,硝酸银,THF,r.t.,3h,产率70%。[J.Am.Chem.Soc.,116,5050(1994)],硝酸银可以加快反应速度。


常见的脱保护条件:

一、TBAF, THF, r.t.,1-5h。

二、3%HCl甲醇,r.t.,3h。此条件下苯甲酰基保护的糖中,此方法不会导致酰基迁移。

三、5M NaOH, EtOH, r.t.,7h,此条件TBDMS稳定。

四、10%KOH, 甲醇。

五、吡啶氟化氢络合物,THF。



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