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巴顿碘乙烯合成(Barton Vinyl Iodide Synthesis)

该反应常被称为Hydrazone iodination反应。

在温和的条件下把腙转换为烯碘化物的方法。把碘换成硒溴化物的话,反应得到硒化烯产物。

基本文献

  • Barton, D. H. R.; O’Brien, R. E.; Sternhell, S. J. Chem. Soc. 1962, 470. doi:10.1039/JR9620000470

  • Barton, D. H. R.; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L. Tetrahedron Lett.1983, 24,1605. doi:10.1016/S0040-4039(00)81721-9

  • Barton, D. H. R.; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L.Tetrahedron Lett.1984, 25, 1287. doi:10.1016/S0040-4039(01)80136-2

  • Barton, D. H. R.; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L. Tetrahedron1988,44, 147. doi:10.1016/S0040-4020(01)85102-4


反应机理




反应实例

Cortistatin A的合成[1]




ouabagenin的合成[2]




参考文献

[1] Lee, H. M.; Nieto-Oberhuber, C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16864. DOI: 10.1021/ja8071918[2] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P.S. Science, 2013, 339, 59. DOI: 10.1126/science.1230631



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