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Cadogan–Sundberg吲哚合成



Cadogan反应是指邻硝基苯乙烯1或邻硝基芪类化合物和亚磷酸三酯或三烷基膦反应生成氮宾2,接着环化生成吲哚3的反应。Sundberg 吲哚合成反应则是邻叠氮基苯乙烯4通过氮宾中间体2合成吲哚3的反应。、


反应机理


反应实例




参考文献

1 Cadogan, J. I. G.; Cameron-Wood, M. Proc. Chem. Soc. 1962, 361.

2 Sundberg, R. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 3604–3610.

3 Scott, T. L.; Söderberg, B. C. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1621–1624.

4 Kuethe, J. T.; Wong, A.; Qu, C.; Smitrovich, J.; Davies, I. W.; Hughes, D. L. J.

Org. Chem. 2005, 70, 2555–2567.

5 Freeman, A. W.; Urvoy, M.; Criswell, M. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 5014–5019.

6 Balaji, G.; Shim, W. L.; Parameswaran, M.; Valiyaveettil, S. Org. Lett. 2009, 11,

4450–4453.

7 Li, B.; Pai, R.; Cardinale, S. C.; Butler, M. M.; Peet, N. P.; Moir, D. T.; Bavari,

S.; Bowlin, T. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 2264–2276.


编译Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Cadogan–Sundberg indole synthesis,page 102-103.


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