在Lewis酸存在下,O-取代的烯糖衍生物可与O-、S-、C-或较少见到的N-、P-和卤化物等亲核物种反应给出2,3-不饱和糖基产物。这个烯丙基转移已被称为Ferrier反应,或为避免混乱而称“FerrierⅠ反应”或“Ferrier重排反应”。但该反应实际上是费歇尔在水相中加热三O-乙酰基-D-己烯糖时所发现的。当反应涉及碳亲核物种时已俗称“碳Ferrier反应”,尽管Ferrier小组在这个领域只是发现了三O-乙酰基-D-己烯糖在酸催化下二聚给出C-配糖产物的反应。通用的反应可以用O-乙酰基-D-己烯糖分别与O-、S-、C-亲核物种反应给出相应的2,3-不饱和糖基产物来表示。Lewis酸通常被用作催化剂,BF3是最常用的。中间体产物是烯丙氧基碳负离子,配糖产物的产率很高且以假a-键为主(通常,α,β-之比为7:1)。给出的实例是大量文献报道中的典型。
通例
更复杂的产物可直接从相应的乙二醇制得:
无酸催化剂下生成的产物:
修正的烯糖及它们的反应:
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摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版