香豆素：香豆素类化合物是荧光染料中一个重要的组成部分，已被广泛应用于有机发光二极管、生物成像、智能传感等领域。香豆素的基本结构为α-苯并吡喃酮，在紫外光激发下，香豆素表现出蓝色的荧光发射，改变香豆素结构上的取代基可调节其荧光性质。

      研究意义：线粒体功能障碍与多种生理病理过程密切相关，例如癌症、细胞老化以及神经退化性疾病等。因此，开发高选择性的线粒体荧光探针对研究细胞功能以及由线粒体引起的疾病态具有十分重要的意义。

解决方案：在这项工作中，作者采用嘧啶盐正离子取代吡啶盐正离子的策略，用于调控香豆素染料的光物理性质和亚细胞器定位功能。研究发现：邻、对位的嘧啶盐离子12、13取代的香豆素染料提供了适合生物成像应用的光物理特性，例如，从远红光到近红外区域的荧光发射、大的斯托克斯位移和高的光稳定性等。

化合物12、13不仅在活细胞中保留了母体骨架的细胞膜通透性，而且对线粒体展现了更高的选择性。共定位细胞成像实验显示：化合物12、13的荧光与MitoTracker Green FM能够很好的重叠（如下图所示），皮尔逊相关系数分别为0.86（化合物12）和0.87（化合物13）。上述研究结果显示：嘧啶盐修饰的香豆素荧光染料可以用作线粒体靶向探针。

   【点评与拓展】：利用嘧啶盐取代对吡啶盐可以获得更高的线粒体选择性。这些结果为基于有机小分子的新型线粒体靶向荧光探针的开发提供了新的策略。

参考文献：Vicente Marchán et al. ModulatingPhotostability and Mitochondria Selectivity in Far-Red/NIR Emitting CoumarinFluorophores through Replacement of Pyridinium by Pyrimidinium. J. Org. Chem. 2020, doi.org/10.1021/acs.joc.0c00570