由奇数元（主要是 5 和 7）碳环组成的非交替非苯系碳氢化合物因其独特的电子特性和它们所代表的合成挑战而成为备受追捧的合成目标。几十年来研究的最普遍的例子为azulene，pentalene和heptalene。然而，在非交替非领域的一个主要挑战 -benzenoid hydrocarbons 是通过以纵向和/或横向方式融合几个奇数元环来扩展p-共轭体系，形成新的碳同素异形体，这些同素异形体具有普通苯环烃类难以获得的独特性质。例如，azulene 在其各自的 1 和 2 位置的环状二聚化产生四环共轭系统（azuleno[1,2-b]azulene，下图），与母体未取代的薁相比（ca. 550 nm 红移），其吸收光谱扩展到 1250 nm 以上。通过调研已经报道的稠合薁二聚体的其他结构异构体的合成发现，这些异构体都显示出非常不同的性质，科学家们认为这取决于薁单元之间的连通性。

图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.

研究发现，Non-alternant non-benzenoid hydrocarbons 展示了与benzenoid类似物截然不同的光学和电子特性。然而，制备这种具有延长共轭长度的结构仍然具有挑战性。最近，拉瓦尔大学，Jean François Morin课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表题为 “Annulated Azuleno[2,1,8-ija]azulenes: Synthesis and Properties”的文章，报道了 azuleno[2,1,8-ija]azulene 衍生物的合成和性质研究。该课题使用两步序列策略，反应涉及芳香二醛和四氢戊二烯-2,5-(1H,3H) 之间的四倍羟醛缩合 )-二酮。已成功制备出带隙值为 1.69 至 2.14 eV 且摩尔消光系数 (e) 接近 3 x 105 M^-1×cm^-1 的分子。 1H NMR 和 DFT 计算支持这些类似轮烯的结构表现出显著的变环电流（芳香环）。使用 azuleno[2,1,8-ija]azulene 衍生物作为半导体的场效应晶体管 (OFET) 的电荷迁移率值高达 0.05 cm2 V^-1 s^-1。

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标题：Annulated Azuleno[2,1,8-ija]azulenes: Synthesis and Properties

作者：Pierre Mathey, Frédéric Lirette, Israel Fernández, Lukas Renn, Thomas Weitz and Jean François Morin*

原文链接：https://doi.org/10.1002/anie.202216281