邻位Claisen重排反应后继续重排给出对位Claisen重排反应产物。

机理1

机理2

机理3

反应实例

参考文献

1. Alexander, E. R.; Kluiber,R. W. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4304–4306.

2. Rhoads, S. J.; Raulins, R.;Reynolds, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2531–2532.

3. Dyer, A.; Jefferson, A.;Scheinmann, F. J. Org. Chem. 1968, 33, 1259–1261.

4. Murray, R. D. H.; Lawrie, K.W. M. Tetrahedron 1979, 35, 697–699.

5. Cairns, N.; Harwood, L. M.;Astles, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1264–1266.

6. Kilényi, S. N.; Mahaux,J.-M.; van Durme, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2591–2594.

7. Cairns, N.; Harwood, L. M.;Astles, D. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3101–3107.

8. Pettus, T. R. R.; Inoue, M.;Chen, X.-T.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 6160–6168.

9. Al-Maharik, N.; Botting, N.P. Tetrahedron 2003, 59, 4177–4181.

10. Khupse, R. S.; Erhardt, P.W. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1507–1509.

11. Jana, A. K.; Mal, D. Chem. Commun. 2010, 46,4411–4413.

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版