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2-甲基吡啶硼烷—一种实用的还原胺化还原剂

   醛()一锅还原胺化是有机化学中的一个重要反应,常用的还原剂有NaBH3CNNaBH(OAc)3、吡啶硼烷络合物等。文献中有报道吡啶硼烷络合物环境友好,可以避免NaBH3CN在产品或后处理中产生氰化物的风险。但是该试剂受热不稳定,54ºC以上分解放热导致着火或爆炸,不宜大量使用。2004年,Yasuo Kikugawa等人(Tetrahedron200460, 7899 – 7906)报道2-甲基吡啶硼烷(Pic-BH3)可作为还原胺化的还原剂。该试剂价格便宜,是商业可得的稳定晶状固体(溶点44-45ºC),热稳定性好(分解温度186ºC),可长期保存,溶于甲醇和水,可以在甲醇、水甚至无溶剂条件下进行还原胺化,底物适用性广,反应收率良好(图1 - 3)。该条件可有效减少有机溶剂的使用,不必担心体系中水的影响,值得推广应用

1  2-甲基吡啶硼烷在MeOH-AcOH(10:1)体系中还原胺化


2  2-甲基吡啶硼烷在H2O-AcOH(10:1)体系中还原胺化


 2-甲基吡啶硼烷在无溶剂体系中还原胺化

 

除此以外,2-甲基吡啶硼烷(Pic-BH3)还能用于醛(酮)与羟胺的还原胺化(Heterocycles200978, 463 - 469)生成烷基羟胺。该反应以MeOH/AcOH(10/1) 作为溶剂,醛(酮)和羟胺室温下搅拌2小时后,加入1.5 eq Pic-BH35 eq 3M HCl反应可高产率的合成烷基羟胺。


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