【英文名称】 Phosphorus(V) Chloride 

【分子量】 208.24 

【CA 登录号】 [10026-13-8] 

【结构式】 PCl5

【物理性质】 该试剂为白色或黄色固体粉末，固态的五氯化磷也存在离子形式[PCl4]+和[PCl6]–，mp 179~181 oC，d 1.6 g/cm3。它溶于丙酮、三氯甲烷、二硫化碳、甲苯、苯、正己烷、乙醚、四氯化碳等有机溶剂。

【制备和商品】 该试剂由氯和红磷制备得到，一般试剂公司均有销售。试剂纯化需要在真空条件下蒸馏。

【注意事项】 该试剂与湿气反应放出盐酸和磷酸，对呼吸道、皮肤和眼睛都有伤害性，操作时应在通风橱中进行。该试剂应该放置在干燥防腐蚀的地方储存，实验室应该放在玻璃瓶中并用聚乙烯塑料袋包好。

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转化醇和酚为氯化物

由羧酸制备酰氯

由醛、酮和酯制备偕二氯化合物

由烯醇制备乙烯基氯代物

将有机磷酸转化为磷酰氯

合成杂环化合物

参 考 文 献

1. Cervera, M.; Marquet, J.; Martin, X. Tetrahedron, 1996, 52, 2557. 

2. Tuyen, N. V.; Rorbert, D. K. Tetrahedron, 2000, 56, 7299.

3. Chessa, G.; Canovese, L.; Visentin, F.; Santo, C.; Seraglia, R. Tetrahedron, 2005, 61, 1755. 

4. Aitken, R. A.; Cooper, H. R.; Mehrotra, A. P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1996, 5, 475. 

5. Katalin, C.; Peter, S.; Laszlo, S. Tetrahedron: Asymmetry,2005, 16, 127. 

6. Plourde, G. W. II; Warner, P. M.; Parrish, D. A.; Jones, G. B. J. Org. Chem., 2002, 67, 5369. 

7. Hernandez, S.; Kirchhoff, M. M.; Swartz, S. G. Jr; Johnson, R. P. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4907. 

8. Smith, A. B.; Ducry, L.; Corbett, R. M.; Hirschmann, R. Org. Lett., 2000, 2, 3887.

9. Campiani, G.; Nacci, V.; Fiorini, I.; DeFilippis, M. P.; Garofalo, A.; Greco, G.; Novellino, E.; Altamura, S.; DiRenzo, L. J. Med. Chem., 1996, 39, 2672. 

10. Sotomayor, N.; Dominguez, E; Lete, E. J. Org. Chem., 1996, 61, 4062.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著