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TurboGrignard 试剂

二烷基镁氯化锂(R₂Mg·LiCl)的活性更高:

使用二仲丁基镁氯化锂作为交换试剂, 还可以使活性较低的烯基溴代物高效地发生交换反应:

TurboGrignard试剂的快速交换作用,减少了发生其他副反应的机会,使得相应的硼酯化及金属偶联反应可与卤素-镁交换一锅进行。

金属试剂条件下易开环的异恶唑碘代物也有很好的交换收率:

反应放大至公斤级规模也能顺利进行:

长链烷氧基镁与仲丁基锂形成的新型TurboGrignard试剂活性更高,而且在甲苯中溶解度更好,使得有强给电子的芳基氯代物也能够很快发生Cl-Mg交换。

LiCl与格氏试剂形成络合物可破坏了格氏试剂的聚集,使得负电荷集中在Mg上,增加烷基也可以增加Mg的负电荷,从而增强卤素-镁的交换速度。

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参考文献:

Dorothee S. Ziegler, BaoshengWei, Paul Knochel*, Improving the Halogen–MagnesiumExchange by using New Turbo-Grignard ReagentsChem. Eur. J201925, 2695 – 2703.

Y. Liu, Y. Fang, L. Zhang, X.Jin, R. Li, S. Zhu, H. Gao, J. Fang and Q. Xia, Advances in LiCl-Promoted Preparation of Polyfunctional Grignard Reagentsand the ApplicationsChin. J. Org. Chem., 2014, 34, 1523 - 1541.

MasakazuKogami, Nobuhide Watanabe*, PracticalPreparation of Ethyl 2-Methylthiophene-3-carboxylateChem. Pharm. Bull201159(6), 797 – 798.



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