【英文名称】 Cesium fluoride 【分子式】 CsF 【分子量】 151.90 【CAS 登录号】 [13400-13-0] 【结构式】 CsF 【物理性质】 白色粉末或晶体,mp 682℃,bp 1251℃,ρ 4.115 g/cm3。易溶于水。容易潮解。 【制备和商品】 国内外各大试剂公司均有销售。用氢氟酸和氢氧化铯或碳酸铯可制备无水氟化铯。 【注意事项】 本品易吸潮,应干燥密封保存。注意不要与酸接触以免释放出氟化氢气体。 氟化铯可作为一种氟化试剂,对卤代芳烃[1]或三氟甲磺酸酯基取代的芳烃[2,3]、脂肪卤代烃进行氟化[4~6]。它也可用作添加剂,广泛应用于过渡金属催化的交叉偶联反应中[9~14]。 在钯催化剂的作用下,三氟甲磺酸酯基取代的芳烃可转化为相应的氟代芳烃[1,2]。在钯催化剂和膦配体 t-BuBrettPhos 的催化下,2-三氟甲磺酸酯基联苯与氟化铯在甲苯中反应,可以较高收率得到氟代芳烃 (式 1)[2]。在相似的条件下,更换膦配体,并加入十二烷基磺酸钠(SDS) 作为添加剂,溴苯也可以转化为相应的氟苯 (式 2)[1]。 氟化铯作为氟离子源,与一些脂肪族卤代烃可发生亲核取代反应[4~6],从而达到氟化的目的。如式3所示:在四丁基溴化铵 (TBAB)的存在下,溴代乙酸乙酯与氟化铯在无溶剂的条件下直接混合加热,就能够很好地转化为氟代乙酸乙酯(式3)[4]。 氟化铯作为一种添加剂,在卤代芳烃的三氟甲基化反应中也有应用[7,8]。以三氟乙酸甲酯(MTFA) 为三氟甲基源,在碘化亚铜和氟化铯的作用下,对甲基碘苯可以很高产率转化为对甲基三氟甲基苯 (式 4)[7]。 氟化铯可在许多过渡金属催化的交叉偶联反应中作为添加剂。使用钯/铜试剂催化溴苯与 3-(三丁基锡)吡啶的 Stille 偶联反应,可采用氟化铯作为碱,以几乎定量的产率得到相应的偶联产物 (式 5)[9]。在镍试剂催化的 Stille交叉偶联反应中,氟化铯也有应用[10]。 在钯试剂催化的 Suzuki 偶联反应中,氟化铯也是一种重要的添加剂[11,12]。在溴苯与五氟苯硼酸的反应中,以 Pd2(dba)3 为催化剂,三叔丁基膦为配体,加入氟化铯和氧化银为添加剂,可以高产率得到相应的偶联产物 (式 6)[11]。 在 Hiyama 型 (式 7)[13]和 Ullmann 型 (式8)[14]偶联反应中,氟化铯也可用作添加剂或碱。 《现代有机合成试剂:性质、制备和反应》第三卷 胡跃飞 王歆燕 主编
氟化试剂:氟化铯
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