01
基本信息
【英文名称】 Silver fluoride
【分子式】 AgF
【分子量】 126.87
【CAS 登录号】 [7775-41-9]
【结构式】 AgF
【物理性质】 金色至黄棕色固体。mp 435℃，bp 1150℃，ρ 5.852 g/cm3，易溶于水，微溶于甲醇。
【制备和商品】 国内外各大试剂公司均有销售。也可用氧化银或碳酸银与氢氟酸反应制备。
【注意事项】 本品对光敏感，易吸湿。应在暗箱中于惰性气体环境下保存。氟化银对皮肤黏膜、眼、上呼吸道有刺激性，与氨气剧烈反应，当体系中有氨气或氨水时操作应格外小心。在通风橱中操作并佩戴相应防护用具。
02
各类反应
氟化银可作为一种氟代试剂，对脂肪族卤代烃[1~5]和芳香族卤代烃[6]进行氟代化。氟化银所产生的氟离子可以对不饱和键进行加成，引入氟原子[7,8]。该试剂也可用于一些脂肪族卤代烃的消除反应[9~11]，在某些杂环的合成中也有应用[12,13]。
在钯催化剂的作用下，3-氯环己烯与氟化银可发生取代反应。在体系中加入手性配体，该反应会表现出一定的对映选择性 (式 1)[1]。
氟化银也能对一些溴化物进行氟化反应[2~4]。即使分子中存在金刚烷基等位阻较大的基团，该反应也能得到较好的产率 (式 2)[2]。
在脂肪烃的碳-氢键活化反应中，氟化银可作为氟源。在锰催化剂的作用下，以氧化碘苯为氧化剂，四丁基氟化铵为添加剂，环己烷能够被转化为氟代环己烷 (式 3)[5]。
在铜催化剂的作用下，使用对丁基碘苯与氟化银反应，可以实现碘代芳烃的氟化 (式 4)[6]。
氟化银可作为氟离子源对不饱和键进行加成[7,8]。在氟化银和 NBS 的共同作用下，端炔可以被转化为双卤素取代的烯烃 (式 5)[7]。
氟化银也可应用于卤代烃的消除反应中[9~11]。如式 6 所示[9]：在吡啶和氟化银的作用下，碘代物可以发生消除反应，得到相应的烯烃。当分子内同时存在两个卤素时，一级碳上的卤素更容易发生消除 (式 7)[10]。
氟化银在一些杂环化合物的合成中也可作为添加剂[12,13]。如式 8 所示[12]：在氟化银的作用下，取代的亚胺与丁炔二酸二甲酯反应可生成吡咯衍生物。
如式 1 和式 2 所示[3]，二溴二氟甲烷作为一溴二氟甲基化试剂，可与未活化的烯烃和炔烃选择性地生成一溴二氟甲基化产物。该反应需要催化量的有机染料曙红 (Eosin Y) 作为光催化剂，在可见光的照射下于室温进行，对底物官能团具有良好的兼容性。对于炔烃而言，在该反应条件下得到E-式和 Z-式一溴二氟烯烃的混合物，以 E-式产物为主 (式 2)。
内容来源 | 《现代有机合成试剂：性质、制备和反应》第三卷
