（2）其它稠环芳烃（了解）

除了萘以外，其它比较重要的稠环芳烃还有蒽和菲等。

蒽和菲分子中都有键长平均化的倾向，但键长并未完全平均化，其每个苯环的离域能小于萘，更小于苯：

∴芳香性：苯＞萘＞菲＞蒽！

蒽的化学性质——

蒽与菲的反应大多发生在9,10位上。

①由于蒽环不如苯环和萘环稳定，容易发生加成反应，反应部为反应部位在9、10位上。

它不仅可以催化加氢和还原，而且还能与卤素加成，也可以作为双烯供体进行Diels-Alder反应。双烯供体进行Diels-Alder反应

②亲电取代

蒽发生亲电取代反应时，例如进行卤化、硝化和F—C酰基化反应时，取代基主要进入γ-位；当进行磺化反应时，磺酸基主要进入蒽环的α-位。

蒽容易发生取代反应。但由于取代产物往往都是混合物，故在有机合成上实用意义不大。

③氧化反应

在工业上，通常以V2O5作催化剂，采取在300～500℃空气催化氧化法制造蒽醌。通过傅-克酰基化反应也可以将苯和邻苯二甲酸酐转变为蒽。

④加氢或还原：

研究表明，除了苯以外，还有许多其他环状化合物也具有芳香性。

（1）薁

薁为天蓝色晶体，故也称蓝烃。熔点99℃，和萘是同分异构体，由一个七元环和一个五元环稠合而成：

薁分子中有10个π电子，满足4n+2规则，具有芳香性。其芳香性表现在：它不发生双烯特有的Diels-Alder反应，但容易发生亲电取代和亲核取代反应。

（2）轮烯

轮烯——是一类具有交替单双键的单环共轭多烯。一般指成环碳原子数≥10的单环共轭多烯。

命名时以轮烯为母体，将环内碳原子总数以带方括号的阿拉伯数字放在母体名称前读作某轮烯。