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氧化加汞还原脱汞反应


烯基上醋酸汞的顺式选择性加成反应,接着用硼氢化钠脱汞还原,得到马氏加成的醇。不需要强酸性条件,反应能在温和环境下进行。
与之相对应的是用于合成反马氏加成醇的布朗硼氢化加成反应。

Larock, R. C.; Leony, W. W. Comprehensive Organic Synthesis1991, 4, 300.


反应机理

离子能相对较高的基团上的加水反应,与SN1反应一样,遵循马尔科夫尼科夫规则。本反应为特殊的反式加成。不生成碳负离子的中间体,因此不会发生迁移重排之类的副反应。
用硼氢化钠的还原反应,生成的氢化汞之后,反应按照自由基反应机理进行。这一阶段并没有特殊的立体选择性。(参考: J. Am. Chem. Soc.196688, 993.)


反应实例

Gelsemine的合成[1]: 简单的用食盐水与OTf阴离子交换即可。

[1] Yokoshima, S.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T.Angew. Chem. Int. Ed. 200039, 4073. [abstract]





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