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Dess


利用三乙酰氧基高碘烷将醇氧化为相应的羰基化合物的反应。Dess–Martin高碘烷,1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮,是一种非常高效的氧化剂,可以将伯醇和仲醇分别氧化为醛酮。


制备


制备过程中,利用oxone氧化比KBrO3更安全和简单。制备过程中得到的IBX中间体比DMP的爆炸性低很多。


DMP受潮水解得到的邻碘酰基苯甲酸(IBX)是一种氧化性更强的氧化剂。


反应机理


反应实例



非常规的Dess-Martin氧化反应




参考文献

1. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155

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