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氰化钠与亚胺正离子加成

反应实例

反应说明:strecker反应,该反应是用醛、氯化铵和氰化钠反应生成α-氨基酸的反应。在酸性条件下由NaCN生成的HCN是一种剧毒气体,所以,做反应时要小心

反应机理

A:醛羰基质子化

B:氨分子与活化了的醛基加成,然后脱去一个质子生成半酰胺

C:羟基氧质子化,然后在氮原子的帮助下消去一分子水形成亚胺正离子

D:氰负离子与亚胺正离子加成形成α-氨基腈

E:酸性处理,首先氨基得到一个质子

F:氰基也得到一个质子活化

G:一分子水在活化了的氰基上加成

H:脱去一个质子后互变异构

I:酰胺也质子化,然后一分子水加成

J:质子交换

K:消去一分子氨,再脱去一个质子得到α-氨基酸

 

本文摘自---有机化学反应机理


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