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烯烃与卡宾的反应

1.定义:电中性的含二价碳的化合物称为卡宾

卡宾是一种能瞬间存在但不能分离得到性中间体。




2 .卡宾的制备

(1)a-消除



反 应 机 理:



(2)某类双键化合物的裂分



3. 卡宾的反应



(1)对双键的加成反应



主要用于对C=C的加成,制备环丙烷的衍生物,但对C=O、C=N、碳碳叁键的加成也有报道。



(2)对C-H键的插入反应

单线态卡宾的反应过程为:



三线态卡宾的反应过程为:



最活泼的卡宾:CH2易发生插入反应


实   例:



(3)重排



4 .类卡宾与碳碳双键的加成反应

定义:类卡宾是一类在反应中能起卡宾作用的非卡宾类化合物。最常用的类卡宾是ICH2ZnI



类卡宾与碳碳双键加成反应的反应机理:



反应特点:

*1反应条件温和

*2对C=C加成是立体专一的顺加

*3许多活泼官能团如X、NH2、OH、C=O等在反应中不受干扰


实    例:



本文摘自---《刑其毅二十三章课件》


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