Chan–Lam C–X偶联反应

含有NH/OH/SH基团的底物在弱碱条件下，在空气中通过醋酸铜催化，与有机硼酸化合物氧化交叉偶联进行芳基，烯基和烷基化的反应。

常见的反应底物：酰胺，胺，脒，苯胺类，叠氮化物，唑类，乙内酰脲类，肼类，酰亚胺，亚胺，亚硝基化合物，吡嗪酮，嘌呤，嘧啶，磺酰胺类，亚磺酸胺，亚磺酰亚胺，脲，醇，酚，硫醇等等。硼酸也可以被其他活性化合物代替：硅氧烷，锡烷，和其他有机金属化合物。此反应比 Buchwald–Hartwig钯催化反应的优点就是条件比较温和，但是原料硼酸比Buchwald–Hartwig的原料芳卤要贵。

Chan–Lam C–X偶联反应在有机合成中与非常类似的 Suzuki–Miyaura’s C–C 交叉偶联反应一样应用非常广泛。

反应机理

硼酸和催化剂进行络合，金属转移（不可逆过程），二价铜络合物被氧化为三价铜络合物，与胺反应还原消除得到产物，生成的一价铜被氧气氧化完成催化剂循环。