1,5,5-三苯己烷-1,4-二酮的合成

由苯、甲苯和不超过3个碳原子的有机化合物合成

逆合成分析：

本题为1,4-二羰基化合物的合成，因此能想到的是活泼亚甲基化合物和α-卤代酮的反应。需要在本题中构造出活泼亚甲基化合物的部分，因此首先在右边的碳基α-位引进辅助基——酯基，马上显现出苯甲酰乙酸乙酯进行烷基化后的整体碳骨架结构，接下来切断苯甲酰乙酸乙酯的亚甲基上其他的碳碳键，得到合成子的等价物：苯甲酰乙酸乙酯、1-溴代频哪酮。

1-溴代频哪酮是α碳为季碳原子的酮，因此可以通过对应的频哪醇重排得到，而该频哪醇可由苯乙酮反应得到，苯乙酮能通过苯的F-C酰基化制备。苯甲酰乙酸乙酯可以先氧化甲苯获得苯甲酸，苯甲酸与亚硫酰氯反应得到苯甲酰氯，最后对丙二酸酯进行酰基化，通过水解脱羧得到苯甲酰乙酸乙酯。

合成路线：

首先从甲苯出发，用酸性高锰酸钾将苯环侧链甲基给氧化为苯甲酸，再将羧基酰化做成酰氯，此时的苯甲酰氯可在碱性条件下与丙二酸二乙酯发生酰基化反应，最后再发生脱羧即可得到苯甲酰乙酸乙酯。

接下来再通过苯与乙酰氯发生Friedel-Crafts酰基化反应得到苯乙酮，然后通过酮的双分子还原得到邻二醇结构，再发生频哪醇重排即可得到α-碳为季碳原子的酮。之后再在酸性条件（不能在碱性条件下）下发生α-H的卤代，得到的α-卤代酮直接与上面合成的苯甲酰乙酸乙酯反应得到1,4-二羰基化合物，最后通酮式分解即可得到目标产物。