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Trost环戊烷化反应


钯催化下,乙酰氧甲基烯丙基硅烷和缺电子烯烃通过[2+3]环加成制备环戊烷的反应。


反应机理


反应操作

2-亚甲基-4-(甲氧基甲氧基)-8ab-(苯磺酰基)-3ab-十氢天青烯(3)。在PhMe(2ml)中向Pd(OAc)2(15mg,0.06mmol)和P(OiPr)3(101mg,0.487mmol)中加入1(1.05g,3.54mmol)PhMe(2ml),然后在60℃下加入2(0.95g,5.3mmol)。在80℃下40小时后,色谱(3:1,己烷:EA,Rf=0.33)给出1.15 g 3(93%)。

【Trost BM, J Am Chem Soc., 1989, 111, 7487】


相关文献

1 Trost BM J Am Chem Soc 1979 101 6429

2 Trost BM J Am Chem Soc 1983 105 2315

3 Trost BM Angew Chem Int 1986 25 1

4 Trost BM J Org Chem 1988 53 4887

5 Trost BM J Am Chem Soc 1989 111 7487

6 Hassner A Tet Lett 1990 31 3653

7 Trost BM J Am Chem Soc 2006 128 13328

8 Trost BM J Am Chem Soc 2007 129 12398


编译自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 491-492.


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