手性恶唑啉膦配体PHOX（4）配位的钯催化剂催化环状β-酮烯丙酯酯，通过π-烯丙基中间体得到单一构型的α-烯丙基环酮的反应。

此反应也可以以硅基烯醇醚和碳酸二烯丙酯为底物进行反应不对称合成α-烯丙基环酮。

此反应也可以脱羧质子化不对称合成α-烷基酮。

【Stoltz BM, Angew Chem Int., 2005, 44, 6924】

此反应可以看作 Tsuji–Trost反应的特殊情况。

反应机理

反应机理同 Tsuji–Trost反应。

反应实例

烯丙基酮（7）。将硅基烯醇醚5（0.1 M mol）与PhMe（0.033 M）、0.1 mmol TBAT（Bu4N-Ph3SiF2）、0.105 mmol二烯丙基碳酸酯6、5.5 mmol%PHOX 4和5 mmol%Pd（dmba）2（（3,5-二甲氧基苄叉）丙酮）的混合物在30℃下保持5 h，得到7,74%，88%ee。

【Stoltz BM, Angew Chem Int., 2008, 47, 2365, 6873】

编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 465.

相关反应

 Tsuji–Trost反应