铜盐作用下，吡啶和苄基卤代物反应得到2位或4位苄基化产物的反应。其他的一些烷基卤代物也可以进行此反应，但产率不高。

反应机理

铜盐催化下的自由基机理

反应操作

苄基吡啶（3）和（4）。用氯化苄2（126.5 g，115 mL，1 mol）处理盐酸吡咯1（462 g，4 mol）、氯化铜（5 g，37 mmol）和吡咯（60 mL）并回流12 h。蒸馏混合物直到温度达到195 C。用水（200 mL）和32%HCl（15 mL）处理冷却残渣，搅拌至均匀，并用25%NH4OH制成碱性。

PE萃取：PhH，NH4OH洗涤，蒸发得到3和4，bp 123-125℃和175-190℃的混合物。

【Croock KE, J Am Chem Soc., 1948, 70, 416】

相关文献

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编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 279.