在膦配位的手性Rh催化剂催化下,前手性烯烃(如双键共轭的羧酸或酰胺)进行对映选择性的氢化的反应。
另外除了Rh催化剂,钛催化的反应也有报道。【Buchwald SL, J Am Chem Soc., 1993, 115, 12569】
反应实例
N-乙酰基-(R)-苯丙氨酸2。将(R,R)-DlOP 3(来自酒石酸二乙酯)加入[RhCl(环辛烯)2]2的苯溶液中,在氩气中搅拌15分钟,得到铑催化剂。将催化剂溶液(1 mmol in EtOH:pH4:1)在H2下加入到1(摩尔比催化剂:底物1:540)。在1.1bar下氢化后,蒸发溶剂,将残渣溶解在0.5N NaOH中,过滤催化剂。酸化和蒸发提供了2/90的产率和82%的ee。
【Kagan HB, J Am Chem Soc., 1972, 94, 6429】
【Buchwald SL, J Am Chem Soc., 1993, 115, 12569】
相关文献
1* Horner L Angew Chem Int 1968 7 942
2* Knowles WS J Chem Soc Chem Comm 1968 1445
3* Kagan HB J Chem Soc Chem Comm 1971 481
4* Kagan HB J Am Chem Soc 1972 94 6429
5* Kagan HB J Organomet Chem 1975 90 353
6* Kagan HB Pure Appl Chem 1975 43 401
7* James BR J Organomet Chem 1985 279 31
8* Kagan HB Bull Soc Chim Fr 1988 846
9* Burgess K Tet Asymm 1991 2 613
10* Buchwald SL J Am Chem Soc 1993 115 12569
11* Kagan HB C R Acad Sci Serie Ilb 1996 322 131
12* Zhou QL Tet Asymm 2003 14 3219
13* Jerphagnon T Tet Asymm 2004 15 2101
14* de Bellefon C J Mol Cat A Chem 2007 268 205
编译自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 246.
相关反应
还原反应汇总