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Borch还原胺化反应


胺和羰基化合物缩合得到亚胺,然后通过还原剂(常用的有NaCNBH3,NaBH(OAc)3 等)还原生成相应的胺的反应。

反应通常为一锅法进行,但有个别反应可以分离出相应的亚胺,再进行还原效果更好。

NaBH3CN是一种在弱酸性条件下也能够使用的还原剂。通常,通过调节pH,可以使还原胺化反应更加有效的进行。对于酮或醛的还原,pH必须调节在3~4、而还原亚胺离子通常在pH 6~7的时候比较适当、利用NaBH3CN作为还原剂,可以将副反应控制在极低的的范围内。

NaBH(OAc)3、2-picoline-borane也经常作为还原剂被用于该反应中。前者毒性比较低、后者在水中也能使用、经常作为改良的方法被使用。

反应机理

首先羰基化合物和胺反应后生成的亚胺离子。亚胺离子活性中间体被具有亲核性的氢负离子进攻,得到胺。


反应实例



参考文献

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