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Tishchenko反应

Tishchenko反应,两分子的醛通过歧化反应制备酯的反应。


反应机理

烷氧基铝作为 Lewis酸和一分子醛络合,络合得到的活化的羰基更容易被第二分子的醛进行加成,生成半缩醛中间体:

生成的半缩醛中间体通过分子内的1,3-氢迁移得到铝配位的酯。

此反应可能的副反应是催化剂的烷氧基参与下述历程:

可以通过降低反应温度和减少催化剂的量来减少此副反应的影响。

最新文献


镍催化两种醛选择性转化为交叉偶联


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溴化锂作为无溶剂ChanigZARO、蒂申科和Meerwein Ponndorf Verley反应的柔性、温和和可回收试剂


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催化MeWeein Pangndoff-Vely(MPV)和OpPunaer-OPP反应:强二元铝醇盐氢化物转移的显著加速

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Direct Catalytic Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction
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编译自:Organic Chemistry Portal


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