从手性氨基酸或酯经过重氮化反应（Sandmeyer反应）得到重氮盐，该盐经水解后可以得到手性羟基酸。

反应实例

在2L圆底三颈烧瓶中，加入1,4二氧六环（625毫升），然后加入邻苄基-L-酪氨酸（50克，0.184摩尔）。向该悬浮液中加入稀硫酸水溶液（54g，0.553mol，在175ml水中），温度为26-28℃。在冰盐浴中冷却至0.deg.C-2.deg.C。。在0.deg.C下，逐滴加入水性亚硝酸盐溶液（63.6g，0.922mol）。加入后，在30摄氏度以下搅拌一段时间（-24小时）。用水稀释并用乙酸乙酯萃取。萃取物混合后用水冲洗。收集有机层并在无水硫酸钠上干燥。过滤后的滤液减压浓缩至45℃以下，得到粗半固体产品（58.9g）。粗品在二异丙醚-乙酸乙酯混合物中搅拌纯化，过滤后用二异丙醚洗涤。所得产品在55℃-60℃的烘箱中干燥。产品重量约为25.7g（51%产率）。IHPLC分析为92.3%，显色过量为100%；实施例8；S（-）2-羟基-3-（4-苄氧基苯基）丙酸；在20L圆底三颈烧瓶中，通过0-苄基-L-酪氨酸（500G，1.84mol）添加1,4二氧六环（6.25L）。稀释硫酸溶液（540g，5。在2.5升水中加入53摩尔）。在冰盐浴中冷却至0.deg.C-2.deg.C。在0℃下，加入亚硝酸钠水溶液（636g，9.22mol）。添加后，在30摄氏度以下搅拌较长时间（-24小时）。用水稀释并用乙酸乙酯萃取。抽提液混合后用水冲洗。收集有机层并干燥过氢硫酸钠。过滤，滤液浓缩至45℃以下减压干燥，得到粗半固体产品（820g）。粗品在二异丙醚和乙酸乙酯的混合物中搅拌提纯。过滤后用二异丙基醚洗涤，所得深黄色产物在55℃-60℃的烘箱中干燥，产物重约235g（47%产率）。高效液相色谱法测定含量为98.4%，显色剂过量为98%

【Patent; CADILA HEALTHCARE LIMITED; Publ.: WO2005/19152 A2 (2005/03/03),Appl.: WO2004-IN156 (2004/06/04)】

将亚硝酸钠（51.8 g，720 mmol）在200 ML水中的溶液于6小时内逐滴添加至50.deg.C.下500 ML 10%硫酸中L-苯丙氨酸（33.04 g，200 mmol）的搅拌溶液中。添加完成后，将反应混合物在50.deg.C.下搅拌3小时，然后在室温下搅拌过夜。。用乙酸乙酯（3*200 ML，2*100 ML）提取反应混合物，然后用水和盐水洗涤组合的有机提取物，在硫酸钠上干燥并蒸发，得到28.98 g黄色固体。苯重结晶得到22.15g标题化合物，呈白色针状，熔点120.deg.-124.deg.C。

【专利；E.R.Squibb and Sons，Inc.；出版物：US515113 A1（1992/09/29），申请号：US1988-187782（1988/04/29）】

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