强碱性条件下,酰氧基乙酸酯经过环氧化物中间体,重排生成2-羟基-3-酮酯的反应。产物可以进一步氧化得到α,β-二酮酯。
氮杂Chan重排反应可以将2,5-二酮基哌嗪重排缩环。
【Dewynter G, Org Biomol Chem, 2008, 6, 3989】
反应实例
2-羟基-3-酮酯(8)。向LDA[(来自iPr2NH(24 mmol)和n-BuLi(15 mL,1.6 M,己烷)在干燥的THF(50 mL)中,在0℃的N2下),在-78℃的THF(10 mL)中添加7(10 mmol)。30分钟后,用0.1 n HCl淬火混合物,加热至r.t.,升温并色谱分析,得到8(57%)。
【Chan TH, Tet Lett, 1984, 25, 3399】
相关文献
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3 White JD J Org Chem 1996 61 2600
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5 Dewynter G Org Biomol Chem 2008 6 3989
6 White JD Tetrahedron 2009 65 6642
编译自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 80。