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Chan酰氧基乙酸酯重排反应

强碱性条件下,酰氧基乙酸酯经过环氧化物中间体,重排生成2-羟基-3-酮酯的反应。产物可以进一步氧化得到α,β-二酮酯。

氮杂Chan重排反应可以将2,5-二酮基哌嗪重排缩环。

【Dewynter G, Org Biomol Chem, 2008, 6, 3989】


反应实例

2-羟基-3-酮酯(8)。向LDA[(来自iPr2NH(24 mmol)和n-BuLi(15 mL,1.6 M,己烷)在干燥的THF(50 mL)中,在0℃的N2下),在-78℃的THF(10 mL)中添加7(10 mmol)。30分钟后,用0.1 n HCl淬火混合物,加热至r.t.,升温并色谱分析,得到8(57%)。

【Chan TH, Tet Lett1984, 25, 3399】



相关文献

1 Chan TH Tet Lett 1984 25 3399

2 Holton RA J Am Chem Soc 1994 116 1597

3 White JD J Org Chem 1996 61 2600

4 Wipf P Org Lett 2001 3 1261

5 Dewynter G Org Biomol Chem 2008 6 3989

6 White JD Tetrahedron 2009 65 6642


编译自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 80。

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