在Olah试剂（HF/pyridine）存在下，α-氨基酸的氨基在重氮化后被氟取代，生成α-氟代羧酸。高HF/pyridine比例(70/30)可能导致重排生成β-氟代羧酸，通常情况下使用的HF/pyridine比例为48/52。α-氨基酸酯也能发生同样的反应。

a.     Olah, G, A. Prakas, K, B, S. Chao, Y, L. Hel. Chim. Acta.1981, 64, 2528.

b.     Olah, G, A. Welch, J, T. Synthesis. 1974, 65.

c.     Olah, G, A. Welch, J, T. J. Org. Chem. 1979,44, 3872.

反应示例：

  在聚烯烃瓶中加入吡啶聚氟化氢（50 mL）中的丙氨酸（1.74 g，20 mmol），在0℃下搅拌良好，然后在30 min的时间内分三次加入NaNO2（2.1 g，30 mmol）。在室温下继续搅拌5 h，然后用100 mL冰水淬火并用乙醚萃取。用盐水冲洗有机层并在Na2SO4上干燥。减压除去溶剂，残渣再结晶得到所需产物（1.39 g，76%）【Olah, G, A. Prakas, K, B, S. Chao, Y, L. Hel. Chim. Acta.1981, 64, 2528】

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