在Mitsunobu 反应中，用卤原子取代羟基生成卤代物也有报导，但其应用还不多见。Falck 等报导了通过Mitsunobu 过程合成一系列的卤代烃，除了氟代的产率不高以外，氯代，溴代和碘代的产率都不错。

【Manna, S; Falck, J.R. Synth. Commun. 1985, 15, 663】

 Joulle 等报导脯胺酸衍生物在经过Mitsunobu过程后得到手性翻转的碘代产物。反应首先是生成一个甲醚中间体，然后在三苯膦的作用下发生碘代，同时手性翻转。

将N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯（19.29 g，0.079 mol）、三苯基膦（24.78 g，0.094 mol）和无水THF（2755 mL）添加到装有磁搅拌棒和添加漏斗的火焰滴入的圆底烧瓶中。溶液冷却至0摄氏度。逐滴加入无水四氢呋喃（15ml）中的偶氮二甲酸二乙酯（死的，14.9ml，0.094mol），然后加入碘化甲酯（5.88ml，0.094mol）。加入玫后，溶液由深棕色变成亮黄色。将反应混合物加热至室温并搅拌10 h。减压下除去溶剂，用柱色谱法纯化原油，用5%EA/PE洗脱，得到所需产物为白色固体（26.22 g，93.8%）。 【Schumacher, K. K;Jiang, J; Joulle, M. M. Tetrahedron: Asymm. 1998, 9, 47】

本文非原创内容，版权归原作者所有。

相关文章

Mitsunobu醚化反应

Mitsunobu反应合成叠氮化合物

Mitsunobu硫代反应

Mitsunobu反应