环氧化合物在HF/Pyridine，Bu₄NH₂F₃，Et₃N.3HF，Me₃N.2HF，SiF₄，DAST等亲核试剂作用下开环，生成邻位醇。

HF/Pyridine在温和的条件下高产率的使环氧开环，有些底物的区域选择性和立体选择性也不错。

【Ayi, A, I;Remli, M; Guedj, R. Tetrahedron. Lett. 1981, 22, 1505】

SiF₄是更温和的一个试剂，很多官能团如双键，醚键，C-Si键在这个条件下也不会断裂。

【Begum, C, G; Charlon, C; Coulombeau, C; Luu, D, C. J.Fluorine. Chem. 1976, 8, 531.】

【 Kanemoto, S; Shimizu,M; Yoshioka, H. Tetrahedron. Lett. 1987, 28, 6313.】

反应实例

在2毫升（50毫升）中，环氧化物（1.56克，10毫摩尔）和二氯乙烷（1.48克，15毫摩尔）混合加热回流。所得混合物用CH2CL2萃取并用aq洗涤。将K2CO3溶液和盐水在Na2SO4上干燥，减压除去溶剂。用硅胶柱层析法纯化残渣，得到所需产物（1.1g，63%）。【Amri, H; El Gaied, M, M. J.Fluorine. Chem. 1990, 46, 75.】 

本文非原创内容，版权归原作者所有，如涉及版权问题，请联系本号删除。

相关文章

由环氧化合物制备醇

不对称环氧化合物的选择性开环