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有机合成试剂|还原试剂:铂碳

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基本信息

【英文名称】 Platinum carbon

【分子式】 Pt/C

【分子量】 195.08

CAS 录号】 [7440-06-4]

【缩写和别名】 Pt/C

【物理性质】 外观为黑色粉末/颗粒,不溶于水,ρ 1.060 g/cm(20)

【制备和商品】 国内外化学试剂公司均有销售。制备工艺主要有醇还原法和多元醇法两种。醇还原法是一种已知的方法,但不能对粒度进行任何控制。而使用多元醇工艺,在 NaOH 的存在下,有助于控制 Pt 颗粒的大小[1]。铂含量为0.5%20%

【注意事项】 存放在阴凉、干燥、通风良好的区域,远离不相容的物质。遇明火可燃,不要存放在阳光直射处,不要存放在金属容器中。不要存放在易燃或氧化物质附近 (特别是硝酸或氯酸盐)。可回收提纯再加工。


02

各类反应


铂炭是将金属铂负载到活性炭上的一种载体催化剂,是贵金属催化剂中最常用的一种。其选择性和活性高,寿命长,同体系可循环几十次以上。可在较低温度和压力甚至常温常压下使反应。其在有机合成反应中有重要应用,如可催化烯烃、炔烃、肟、腈、酚、萘、吡啶、苯、醇、芳香族和脂肪族醛、硝基芳香族化合物、芳香腈、腙、胺、酮、芳香族杂环化合物、环戊烷、氮氧化合物等的加氢还原反应,也可用于环己烷、环己烯、环己醇、环己酮、烷烃、醇类等化合物的脱氢氧化反应。

氢化反应

Pt/C 可以用于芳香腈、腙、胺、酮及芳香族杂环化合物、烯烃[2]等的加氢反应。该反应清洁高效,环境友好,循环利用率高。例如在异丙醇和水的混合液体作溶剂的条件下,Pt/C 高效地对呋喃甲醛进行催化氢化反应,生成呋喃甲醇 (式 1)[3]



使用酸性树脂,在无液体酸和溶剂的情况下,Pt/C 对 2,5-己二酮进行催化氢化反应脱水生成 2,5-二甲基四氢呋喃 (式 2)[4]


Pt/C 也可以高选择性地对腈进行催化氢化反应,并与一级胺反应生成二级胺 (式 3)[5]

 


Pt/C 还可以催化氢化脱卤反应。例如在水和异辛烷的两相体系下,使用 Aliquat 336 (三辛酰甲基氯化铵作相转移催化剂,Pt/C 可催化各类卤代芳基烷基酮氢化脱卤成为芳基烷基醇 (式 4)[6]

 


脱氢氧化反应

Pt/C 可以用于环己烷、环己烯、环己醇、环己酮、烷烃、醇类等化合物的脱氢反应。例如在氧气存在下,使用 Pt/C 为催化剂将二级醇脱氢生成相应的酮 (式 5)[7]



Pt/C 也可以催化将醛氧化成羧酸的反应。例如在碱性水溶液里,使用 Pt/C 为催化剂将 5-羟甲基糠醛氧化成 2,5-呋喃二羧酸 (式 6)[8]

 

Pt/C 还可以催化一级胺的脱氢偶联,生成二级胺 (式 和式 8)[9]




Pt/C 也可促进 C−C 和 C−O 键的裂解。如催化水解葡萄糖和山梨醇成乙醇和二元醇[10];催化裂解植物油[11]。该试剂不仅在有机反应中有重要应用,也可用于电催化氧化醇 (甲醇、乙醇等电催化反应[12]


参 考 文 献

[1] OH, H.-S.; OH, J.-G.; Hong, Y.-G.; et al. Res. Chem.Intermed. 200834, 853.

[2] Adams, J. P.; Alder, C. M.; Andrews, I.; et al. Green Chem.201315, 1542.

[3] Vaidya, P. D.; Mahajani, V. V. Ind. Eng. Chem. Res2003,42, 3881.

[4] Zhou, H.; Song, J.; Meng, Q.; et al. Green Chem. 201618,220.

[5] Sharma, S. K.; Lynch, J.; Sobolewska, A. M.; et al. J. Catal.Sci. Technol. 20133, 85.

[6] Selva, M.; Tundo, P.; Perosa, A. J. Org. Chem 199863,3266.

[7] Reile, I.; Kalle, S.; Werner, F.; et al. Tetrahedron. 201470,3608.

[8] Ait Rass, H.; Essayem, N.; Besson, M. Green Chem. 2013,15, 2240

[9] Miyazawa, A.; Saitou, K.; Tanaka, K.; et al. Tetrahedron Lett200647, 1437.

[10] Tronci, S.; Pittaub, B. RSC Adv20155, 23086.

[11] Baldauf, E.; Sievers, A.; Willner, T. Int J Energy Environ Eng20167273.

[12] (a) Zadick, A.; Dubau, L.; Sergent, N.; et al. ACS Catal.20155, 4819. (b) Ruan, M.; Sun, X.; Zhang, Y.; Xu, W.ACS Catal. 20145, 233.

[王征,中国科学院化学研究所;XCJ]



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