六氯环己-2,5-二烯-1-酮（Hexachlorocyclohexa-2,5-dien-1-one ），一种高效的氯化试剂，可以用于各种氯化反应，具有空间选择性。

与此类似的化合物还有2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-硝基-环己-2,5-二烯酮是一种基本上没有氧化性的温和的硝化试剂，可用于带有游离氨基的芳香化合物的硝化。

【Lemaire. M, Tetrahedron, 1987, 43 (5), 835】

反应实例

1-羟基氯萘（4，5）。3（720 mg，5 mmol）在搅拌DMF（10 mL）中于20℃与2（301 mg，5 mmol）处理。48h后，浓缩混合物并进行色谱分析（Al2O3，庚烷：EA 7:3）。硅胶柱层析纯化（庚烷：EA）得到0.8g的4+5（99%），o-：p-30:70。 

【Guy A, Lemaire M, Guette JP, Tetrahedron, 1982, 38, 2354】

2，3，5，6-tetrabromo-4-methyl-4-nitro-2，5-cyclohexadien-1-one（2.34 g，5 mmol）was added to the solution of 2-bromo-4-fluoro-phnylamine（0.95 g，5mmol）in dry thf（40毫升）.The mixture was stirred for 2 h at room temperature.The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purifed by column chromatography to give the desired product（0.82 G，70%）。 

【Lemaire. M, Tetrahedron, 1987, 43 (5), 835】

相关文献

1 Guy A, Lemaire M, Guette JP Tetrahedron 1982 38 2346

2 Guy A, Lemaire M, Guette JP Tetrahedron 1982 38 2354

3 Messmer A Tetrahedron 1986 42 5415

4 Guy A, Lemaire M, Guette JP Jansen Chim Acta 1987 5 3

5 Guy A, Lemaire M, Guette JP Tetrahedron 1987 43 835

6 Khatinzadeh G Acta Chim Slov 2007 54 284

7 Ready JM J Am Chem Soc 2011 133 9956

编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 196.