二碘化钐催化下β-酰氧基二卤代烷烃通过β消除制备Z-烯烃的反应。产物可以是Z-卤代烯烃(Cl, Br, or I)，(Z)-α,β-不饱和腈，(Z)-烯丙基硅烷，(Z)-烯基硅烷【Concello´n JM, Org Lett, 2002, 3, 937】。反应中也可以利用Sm/CH2I2代替 SmI2进行反应【Concello´n JM, Eur J Org Chem, 2002, 1839】。β-酰氧基卤代物也可通过光催化进行消除得到产物【Concello´n JM, Org Lett, 2005, 7, 5833】。三氯甲基醇类（R-CH(OH)-CCl3）进行反应则得到偕二氯代烯烃（R-CH=CCl2）【Li J, Tet Lett, 2003, 22, 9439】。此反应官能团耐受度较高，醚类，环氧，烯烃，和其他位置的氯代物都不影响反应。

反应机理

二碘化钐对卤代物进行氧化加成，接着通过六元环过渡态进行β消除，得到Z-烯烃。

反应操作

(z)-乙烯基卤化物(3)。 将醋酸双碘酮1(77.5 mg，0.2 mmol)溶液滴加到0.1 msmi2(4.4)中。 0.44 mmol) ，35min 后加入盐酸(1.0 m，5 ml)。 检查和色谱(硅胶，己烷)提供了31毫克，77% 的纯(z)-乙烯基卤化物3。

【Concello´n JM, Angew Chem Int, 1999, 38, 2384】

相关文献

1 Concello´n JM Angew Chem Int 1999 38 2384

2 Concello´n JM Org Lett 2002 3 937

3 Concello´n JM Eur J Org Chem 2002 1839

4 Li J Tet Lett 2003 22 9439

5 Concello´n JM Chem Soc Rev 2004 33 599

6 Concello´n JM Org Lett 2005 7 5833

7 Concello´n JM Synlett 2005 75

8 Concello´n JM Org Lett 2008 10 4549

9 Hirama M Angew Chem Int 2009 48 1110

编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 94-95.

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