在自由基催化下，烯烃或炔烃和烯基环丙烷反应得到烯基环戊烷或烯基环戊烯的反应。类似反应：Vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement（烯基环丙烷-环戊烯重排）

反应机理

反应实例

乙烯基环戊烯(3a)和(3b)。 在阳光照射下，将 ph2s2(190mg，0.86 mmol)和 aibn (27mg，0,17mmol)在大约30h 的 phh (40ml)下滴加到 ph6ml 下的乙烯基环丙烷1(150mg，0.68 mmol)和丁酸甲酯2(1.26 g，12.9 mmol)中，分别加入 ph2s2(190mg，0.86 mmol)和 aibn (27mg，0,17mmol)。 混合物保存在 r.t. 直到1被消耗(tlc)。 在真空中蒸发和闪速色谱(硅胶，5% 乙二醇正己烷)中，3a 和3b 的质量分数分别为96mg 和1.5:1(油质量分数为41%)。 色谱分离单个立体异构体。

【Feldman KS, Tet Lett., 1989, 30, 5845】

相关文献

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编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 151.