将伯胺转化为异腈，接着通过自由基反应脱除异腈得到相应脱胺基产物的反应。此反应也被称为 Barton–Saegusa反应。异硫氰化物（isothionitriles）和异硒氰化物（isoselenonitriles）也可进行相似的反应。当异腈基团连接到叔碳上时，反应更加容易进行。

反应机理

机理与Barton-McCombie脱羟基反应类似

反应实例

十八烷（4）。将3（0.279 g，1 mmol）和AIBN（0.1 g）在干燥二甲苯（50 mL）中的溶液逐滴添加到三正丁基锡（0.64 g，2.2 mol当量）溶液中。将AIBN（0.1g）在二甲苯（50ml）中的溶液在80℃下缓慢添加超过5小时，在真空中除去溶剂，添加溶解在戊烷中的残渣和戊烷中的碘，直到碘的颜色保持不变。

蒸发溶剂，用制备性薄层色谱（硅胶、戊烷）分离出4种。真空升华得到0.205 g 4（81%），mp 29 C。

【Saegusa T， J Am Chem Soc， 1968， 90， 4182】

【 Baran PS, J Am Chem Soc, 2009, 131, 17066】

相关文献

1 Saegusa T J Am Chem Soc 1968 90 4182

2 Barton DHR Tet Lett 1979 2291

3 Barton DHR J Chem Soc Perkin 1 1980 2657

4 Swindell CS J Org Chem 1990 55 3

5R Barton DHR Aldrichim Acta 1990 23 3

6 Baran PS J Am Chem Soc 2009 131 17066

编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 33-34.