在加热或光照条件,羧酸经过氧化汞和卤素(主要是溴或碘)处理,羧基取代为相应的卤素的反应。此反应与Hunsdiecker反应类似也自由基机理。此反应与Hunsdiecker反应相比,可以用羧酸和氧化汞一锅法进行卤代,而不用于先转化为相应的羧酸银盐。
反应实例
氯溴苯(2)。将对氯苯甲酸1(1.56 g,10 mmol)在CCl4(50 mL)和红色HgO(15 mmol)中的溶液回流并辐照(100 Wbulb)。通过注射器添加溴(15 mmol)。3h后,将混合物冷却至20c并洗涤(aq-NaHCO3,30ml)。常规检查提供1.5g/2(80%)。
【Meyers AI, J Org Chem, 1979, 44, 3405】
相关文献
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