一般羟基的苄醚保护主要有苄基，对甲氧苄基及三苯甲基醚。

一、苄基醚保护羟基 (Bn-OR)

一般烷基上的羟基在用苄基醚保护时需要用强碱，但酚羟基的苄基醚保护一般只要用碳酸钾在乙腈或丙酮中回流即可，回流情况下，这类烷基化在乙腈中速度比丙酮中要快四倍左右，因此一般用乙腈做溶剂居多。若反应速度慢可用DMF做溶剂，提高反应温度，或加NaI,KI催化反应。

苄基醚的裂解主要是通过催化加氢的方法，Pd是理想的催化剂，用Pt时会产生芳环上的氢化作用。在含色氨酸的肽中氢解苏氨酸常导致色氨酸还原成2，3-二氢衍生物。非芳性的胺可以使催化剂活性降低，阻碍O-脱苄；在氢化体系中加入Na₂CO₃可以防止苄基被裂解，但可使双键发生还原。孤立烯烃有可能影响苄基醚键的裂解（H₂，5% Pd-C，97%产率）。一般而言选择性的大小取决于取代的类型及空间位阻的情况。与酯共扼的三取代的烯烃存在时，苄基的水解也有相当好的选择性。对甲氧苄基基团存在时，苄基的水解（Pd-C，EtOAc，室温，18小时）有非常好的选择性。在反应体系中加入Pyridine 可使对甲氧苄基和苄基氢解产生区别。苄基的氢解有溶剂的作用，如下列表：

Effect of solvent on the hydrogenlysisof benzyl ether

烷基羟基的苄基醚保护示例(Bull. Chem. Soc. Jpn.1987, 60, 1529)

   化合物1（12.1g）在DMF（200ml）中用60%NaH（1.32g）、溴化苄（6.44g）和碘化四丁基铵（0.11g）处理。将反应混合物在室温下搅拌1.5h，用甲苯-乙醇（20:1）层析-硅胶纯化得到2（14.0g，99%）。

酚羟基的苄基醚保护示例

    将1（37.65，277 mmol）在EtOH（135 mL）中的溶液加入到氯化锌（36 5，289 mmo，KI，K0.1）中。将所得混合物重复5小时，使混合物冷却至室温，并在真空中除去溶剂。将残渣加水（100 mL）并用Et2O（80 mL 3）萃取。浸提液依次用饱和NaHCO3、水和盐水洗涤。在Na2SO4上干燥有机层并浓缩invacuo得到粗品，蒸馏得到2（49179%）。

苄基醚氢解脱保护示例(J. Am. Chem. Soc.1971, 93, 1746)

     化合物3（105 mg）在含有1盐酸（0.5 mL）的乙醇（10 mL）中在10%钯存在下于木炭（50 mg）上以3.4 MPa的初始氢压过夜氢化。用甲苯乙醇（3:1）硅胶柱层析纯化产物，得4（90mg，定量）

二、对甲氧基苄基醚保护羟基 (PMB-OR)

各种甲氧基苄醚已经合成得到并被用作保护基。实际上甲氧基取代的苄基醚较未取代的苄基醚更容易通过氧化去保护。下表给出了用二氯二氰苯醌去保护时的相对速率。

Cleavage of MPM, DMPM, and TMPMethers with DDQ in CH₂Cl₂/H₂O at 20^oC

一般而言，对甲氧基苄醚在合成中更为常用，羟基上对甲氧基苄基的方法和苄基类似，但脱除除了氢解的方法外，还可以氧化除去。

对甲氧基苄基醚保护示例(Tetrahedron Lett.1988, 29, 2459)

向NaH（26 mg 1.09 mmol）的搅拌悬浮液中，在Ar下逐滴添加1（250 mg，0.78 mmol）的THF溶液（3 mL）。45 min后，在室温下添加MPM氯化物（158 mg，1.01 mmol），并继续搅拌3 h。将混合物倒入沥青中。NH4Cl空气质量。然后用乙醚萃取。用sat.NaCl-aq洗涤提取物，用MgSO4干燥，并浓缩在真空中，留下油，在短硅胶柱上色谱，用EtOAc-n-正己烷（1:1）洗脱，得到无色油2296mg，86%。                 在苄氧基存在下选择性脱去对甲氧基苄基示例(Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2459)

在室温下向2（92 mg，0.286 mmol）在CH2Cl2（2.9 mL）中的搅拌溶液和水（0.17 mL）中添加DDQ（97mg，0.427 mmol）。在2.5h后，沉淀的DDQH通过倾析去除，并用少量的CH2Cl2洗涤。用sat.NaHCO3aq洗涤组合的CH2Cl2溶液。和周六NaCl-aq。在硫酸钠上晾干。溶剂在真空中蒸发得到一种油，用乙醇酸正己烷（1:1）作为洗脱剂，在阿西里卡凝胶柱上进行色谱分析，得到无色固体143.8mg，84%。

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