【英文名称】 Phenyl Isothiocyanate 

【分子式】 C7H5NS 

【分子量】 135.19 

【CA 登录号】 [103-72-0] 

【缩写和别名】 PITC 

【结构式】 Ph-N=C=S 

【物理性质】 常温常压下为液体，mp –21 oC；bp 221 oC；d 1.1288 g/cm3不溶于水，溶解于醇和醚。

【制备和商品】 该试剂在大多数试剂公司均有销售可以在硒催化下，三氯甲基碳酸酯与硫粉、N-苯基甲酰胺反应制备得到[1]。

【注意事项】 对湿气敏感，需要在通风橱内操作。

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异硫氰酸苯酯可用来合成苯硫脲衍生物[2~4]和杂环化合物[5,6]。

合成苯硫脲

异硫氰酸苯酯与胺反应，形成苯硫脲衍生物 (式 1，式 2)[7,8]。

在正丁基锂作用下，芳香烃衍生物也可以与异硫氰酸苯酯在苯环上发生反应 (式 3)[9]。

环合反应

异硫氰酸苯酯可以合并到环结构中，从而产生各种各样的杂环化合物 (式4~式 6)[10,11]。

[3+2] 环加成反应

异硫氰酸苯酯可以与炔发生环加成反应，形成的有机活性中间体卡宾再与过量异硫氰酸苯酯反应，形成相应杂环化合物 (式 7)[12]。

参 考 文 献

1. Bly, R. S.; Perkins, G. A.; Lewis, W. L. J. Am. Chem. Soc., 1922, 44, 2896. 

2. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12672. 

3. Lee, G. J.; Kim, T. H.; Kim, J.; Nyoung, L. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 9. 

4. Fruit, C.; Turck, A.; Ple, N.; Mojovic, L.; Queguiner, G. Tetrahedron, 2002, 58, 2743. 

5. Yamamoto, Y.; Takagishi, H.; Itoh, K. N. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 28. 6. Szakonyi, Z.; Martinek, T.; Hetenyi, A.; Fulop, F. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 4571. 

7. Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Ramakrishnan, V. T. Org. Lett., 2005, 7, 657. 

8. Munslow, I. J.; Wade, A. R.; Deeth, R. J.; Scott, P. Chem. Commun., 2004, 2596. 

9. Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Shukla, A. P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 16, 2305. 

10. Kuo, F. M.; Tseng, M. C.; Yen, Y. H.; Chu, Y. H. Tetrahedron, 2004, 60, 12075. 

11. Uwe, H.; Daniela, S.; Siegfried, J.; Marion, L.; Annett, P.; Henning, S. B. Tetrahedron, 2004, 60, 9883. 

12. Adolf, K.; Dirk, S.; Wolfgang, S. J. Org. Chem., 2000, 65, 8940.  

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著