手性胺在合成中经常使用到，虽然开发了各种手性合成方法，但是很多都只停留在学术层次，无法放大，要么就是配体很贵，要么就是放大后ee值重复。平常掌握一些靠谱的，粗暴的不对成还原方法，非常有必要，最起码放大的时候有一个备选方案。

   手性叔丁基亚磺酰胺进行构型控制的方法，是一个比较靠谱的方法。手性辅基简单易得，ee值控制也较稳定。最近有几个朋友问到产品构型的情况，于是找了篇文献研究了下。

在使用不同还原剂的情况下，可以得到相反构型的产物。NaBH4与L-Selectride （三仲丁基硼氢化锂）得到的构型正好相反。

底物扩展：

其中的过渡态见下图：

当还原剂(NaBH4)的配位能力比较强的时候，反应通过Closed中间态，即6元环椅式过渡态，硫的孤对电子和Rs在同侧。当还原剂（L-Selectride）的配位能力比较弱的时候，反应通过open中间态，氧原子和Rs接近，氢原子从位阻较小的上方进攻。  （在一些酮还原的过程中，也是遵循此判断方法，加入lewis酸后，羰基和lewis酸形成六元环过渡态，如果不加酸，则通过open中间态）

平常做反应的过程中，一定不要忽略各种配位作用，它们影响着我们反应的方方面面，只是你没有意识到而已，多关注它，就可以更深入地了解反应过程，更好地优化反应。包括一些络合型试剂，比如硼烷四氢呋喃溶液，或者各种反应模型，比如C-H键活化中的导向基，各种底物手性控制，都离不开弱配位的影响。它们深深影响着反应活性，中间态稳定性，以及各种构型的控制。我们在平常做反应地过程中，要更加深入的思考配位。

文献来源：J. Org. Chem. 2006, 71, 6859-6862