2 - (3 - (tert-Butyldimethylsiloxy) 1, 2-syn-dideuteriopropyl) 2-cyclohexen-1-one (syn-7)。丙烯cis-2 (150mg, 0.86 mmol)添加到9-BBN (126 mg, 1.03 mmol)的溶液中，加入THF (15mL)，温度为0℃。将反应混合液加热回流12小时，冷却至25℃，依次加入2-碘-2-环己烯-1 (229 mg, 1.03 mmol)、Pd(dppf)Cl2 (14 mg, 0.017mmol)、NaOH (0.6 mL, 3 M，水溶液)。再次将混合溶液回流并停留2小时。反应混合物在NaCl (75 mL，饱和水)和Et2O (50 mL)之间进行分配。将水相分离，用225ml Et2O洗涤。结合的有机层在Na2SO4上干燥，过滤，在真空中还原。用闪速色谱(10:90EtOAc:己烷)纯化得到的纯产物为无色油(119 mg, 51%)。

【Ridgway, B. H.;Woerpel, K. A. J. Org.】化学1998,63,458-460】