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Feringa–Alexakis不对称迈克尔加成反应

相关文章:Michael加成反应

在手性联二萘类配体和Cu(II)催化下,烷基锌对不饱和羰基化合物或不饱和酮亚胺进行不对称迈克尔加成的反应。

常见的配体有:


不对称的Michael加成反应最早是Alexakis A报道的利用脯氨酸酯催化丙二酸对映选择性的加成到环己烯酮上。【 Alexakis A, Tet Asym, 1993, 4, 2427】


反应实例

(1Z,3R)-1,3-二苯基-N-[(2-吡啶基)磺酰基]但是-1-烯-1-胺(4)。将CuTC(3.8 mg,0.02 mmol)和(R,S,S)-5(10.6 mg,0.022 mmol)在干燥的pMe(1 mL)中的溶液在R.t.搅拌40 M in,并添加2 M Me2Zn在pMe中的溶液(200 mL,0.4 mmol)。混合物用在水溶液中,用DCM萃取。将复合有机层干燥(Na2SO4),蒸发并色谱(正己烷-EA),得到4(65.4 mg,80%),白色固体,mp 45–47 C。

【Carretero JC, J Org Chem, 2005, 70, 7451】


相关文献

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文章来源:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 152-153.

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