在锌存在下,烯丙基卤代物亲核加成到醛酮上得到高烯丙醇的反应。此反应可以在水中反应,也可不加溶剂固体直接混合反应。此反应和Barbier反应类似。
反应实例
1-癸-4-醇(3)。将庚醛1(119.5 mg,1.05 mmol)、sat-aq-NH4Cl(1 mL)、反相树脂(C18,200 mg)、烯丙基溴(0.1 mL)和锌粉(78 mg,1.2 mmol)的混合物在20℃露天搅拌过夜。过滤、Et2O洗涤和溶剂蒸发提供160 mg 3(98%)。
【Wilson SR, J Org Chem, 1989, 54, 3087】
1-烯丙基环己醇(5)。将4(500 mg,5.1 mmol)、2(3.09 g,25.5 mmol)、锌粉(5 g)和NH4Cl(2 g)用带杵的玛瑙研钵研磨并在20℃下保持2 h。研磨和蒸发得到5的642 mg(90%)。
【Toda F, J Org Chem, 1991, 56, 4333】
相关文献
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