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Luche锌烯丙化反应

在锌存在下,烯丙基卤代物亲核加成到醛酮上得到高烯丙醇的反应。此反应可以在水中反应,也可不加溶剂固体直接混合反应。此反应和Barbier反应类似。


反应实例

1-癸-4-醇(3)。将庚醛1(119.5 mg,1.05 mmol)、sat-aq-NH4Cl(1 mL)、反相树脂(C18,200 mg)、烯丙基溴(0.1 mL)和锌粉(78 mg,1.2 mmol)的混合物在20℃露天搅拌过夜。过滤、Et2O洗涤和溶剂蒸发提供160 mg 3(98%)。

【Wilson SR, J Org Chem, 1989, 54, 3087】



1-烯丙基环己醇(5)。将4(500 mg,5.1 mmol)、2(3.09 g,25.5 mmol)、锌粉(5 g)和NH4Cl(2 g)用带杵的玛瑙研钵研磨并在20℃下保持2 h。研磨和蒸发得到5的642 mg(90%)。

【Toda F, J Org Chem, 1991, 56, 4333】


相关文献

1 Luche JL J Org Chem 1985 50 910

2 Luche JL Tet Lett 1985 26 1449

3 Luche JL J Organomet Chem 1987 322 177

4 Wilson SR J Org Chem 1989 54 3087

5 Toda F J Org Chem 1991 56 4333

6 Wang Z ARKIVOC 2004 ix 52

7 Ley SV Angew Chem Int 2005 44 5433

8 Lee HW Bull Kor Chem Soc 2008 29 1663





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