腈被氯化亚锡/HCl气体还原,通过形成Sn-醛亚胺络合物,水解得到醛的反应。
反应机理
反应实例
苯乙醛(7)。将干燥的HCl气体通入无水SnCl2(57g,0.3mol于400ml干醚中)中搅拌2 h,形成单独的粘性层。加入新鲜蒸馏的6(16g,0.136mol),剧烈搅拌1h,待混合物放置18h后,缓慢分离2,5h后,倾析乙醚,用干乙醚洗涤残渣。残渣中加入水(800毫升)和NaHCO3(至中性至刚果红)。将混合物煮沸并通入蒸汽,直到蒸馏物的总体积为250 mL。用乙醚提取并提取可提供5.4 g,7,bp 87–88 C的33%。
【Williams JW, J Am Chem Soc., 1939, 61, 2248】
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编译自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 456.